"Синкер" - под таким прозвищем он был известен в RAAF, куда вступил 25 мая 1940 года. После обучения он был направлен в Метрополию, где вначале был придан в 257-й Сквадрон. Летом 1941 года он был переведен в 129-й Сквадрон в ранге Пайлот Офицер (Pilot Officer - 2-й лейтенант), а в апреле 1942 года он получил звание Флайт Лейтенант (Flight Lieutenant - капитан) и перешел в 72-й Сквадрон. В сентябре 1942 года он получил звание Сквадрон Лидера (Squadron Leader - майор) и соответствующую должность (командира эскадрильи) в 611 сквадроне. В это время ему было 26 лет и он стал первым австралийцем, занявшим командирскую должность в RAF в Англии.
В общей сложности Хьюго одержал 15,5 побед (10,5 подтвержденных, 3 предположительных и 2 поврежденных), при чем все на Спитфайре и все в составе королевских ВВС. К моменту перевода в 611 сквадрон на его счету было девять с половиной побед (семь с половиной подтвержденных и 2 поврежденных) - первая из них датируется 21-м сентября 1941 года, когда, эскортируя "Бленхеймы", Армстронг сбил Мессершмитт-109Е. Асом Хьюго стал 27 мая 1942 года, когда одержал свою пятую с половиной победу.
Погиб Хьюго "Синкер" Армстронг 5 февраля 1943 года, когда он вместе с парой Спитфайров перехватывал FW-190 из 5/JG26. В какой-то момент его атаковали одновременно восемь немецких самолетов, а роковую очередь в его самолет всадил Хайнц Гоманн (Ofz Heinz Gomann). Погиб он на том самом BS435, на котором летал с ноября 1942 года.
